Waldir Azevedo nasceu de família pobre em 1923 na cidade do Rio de Janeiro, no bairro da Piedade, e passou a infância e a adolescência no bairro do Engenho Novo. Manifestando interesse em música ainda criança, Waldir conseguiu comprar uma flauta transversal aos sete anos de idade, depois de juntar dinheiro capturando passarinhos e vendendo-os.
No carnaval de 1933, aos 10 anos de idade, apresentou-se em público pela primeira vez, como flautista, tocando "Trem Blindado", de João de Barro, no Jardim do Méier.
Já adolescente, conheceu um grupo de amigos que se reunia aos sábados para tocar e, por influência deles, acabou por trocar a flauta pelo bandolim. Pouco tempo depois trocou o bandolim pelo cavaquinho, instrumento que deixou de lado quando o violão elétrico ganhou projeção no Brasil.
Waldir sonhava ser piloto de aviões, mas problemas cardíacos o impediram de realizar seu sonho, e ele acabou empregando-se na companhia elétrica do Rio de Janeiro, a Light, até que em 1945, aos 22 anos, enquanto passava a lua de mel na cidade de Miguel Pereira, recebeu um telefonema de um amigo avisando de uma vaga no grupo de Dilermando Reis, em um programa da Rádio Clube do Brasil. Tocou no grupo durante dois anos, após o que acabou assumindo sua liderança, com a saída de Dilermando em 1947.
Durante a década de 1950 fez grande sucesso com composições como "Brasileirinho", "Pedacinhos do Céu", "Delicado", "Chiquita" e "Vê Se Gostas", e as composições de Waldir o projetaram internacionalmente. Durante 11 anos viajou com seu conjunto por países da América do Sul e Europa, incluindo duas viagens patrocinadas pelo Itamaraty na Caravana da Música Brasileira. Suas composições tiveram gravações no Japão, Alemanha e Estados Unidos, onde Percy Faith e sua orquestra atingiram a marca de um milhão de cópias vendidas com uma gravação de Delicado. Waldir chegou a participar de um programa na BBC de Londres, transmitido para 52 países.
Em 1964, com a morte de sua filha Miriam aos 18 anos, afastou-se da música. Mudou-se para Brasília em 1971, aos 48 anos, onde sofreu um acidente com um cortador de grama onde quase perdeu seu dedo anular, e foi forçado a ficar sem tocar por um ano e meio. Após cirurgias e fisioterapia, recuperou-se e voltou a gravar.
Waldir Azevedo morreu em 1980 na Beneficência Portuguesa de São Paulo em decorrência de um aneurisma da aorta abdominal, poucos dias antes de começar as gravações de um novo álbum — meticuloso, Waldir ainda deixou instruções para os músicos gravadas em fita cassete. Ele tinha 57 anos.
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